В 1551 году истёк срок, на который был заключен мир с Новгородом и Псковом, т.е. с московским великим князем, принявшим в 1547 г. царский титул. Только в 1553 г. орденский магистр отправил посольство в Москву для того, чтобы заключить новый мир. Но московское правительство ставило такие требования, что мир, казалось, не мог быть заключен.
Дерптское епископство по договорам, заключенным с Псковом во второй половине ХV столетия (может быть, и раньше, но об этом нет свидетельств), обязалось платить дань, но на самом деле не платило её и оспаривало даже её законность. В грамотах об этой обязанности, хотя и лаконически, упоминается; нужно полагать, что имелось ввиду употребить дань на содержание двух православных церквей в Дерпте.
Посольство 1531 г. вело в Москве продолжительные переговоры по этому вопросу. С русской стороны тогда соглашались с тем, что дань по праву уже не существует, но вычеркнуть замечание о ней в грамоте не хотели.
Теперь, т.е. в 1553 г., вопрос о «дани веры» (Glaubenszins) был выдвинут на первое место, и лифляндские послы, не испросив новых инструкций, заключили 24 июня 1554 г. в Новгороде мир на пятнадцать лет, по которому дерптское епископство обязывалось уплачивать ежегодно по одной марке с каждого жителя, исключая духовенство, и в течение трёх лет уплатить свой долг, накопившийся за истекшие пятьдесят лет. Постановление это касалось только Дерпта и потому должно было быть вставлено лишь в грамоту для Дерпта и Пскова, но оно попало также в общие грамоты, и, таким образом, вся Лифляндия ручалась за исправную уплату дани. Кроме того, по договору 1554 г. русские посольства, а также заграничные художники и мастера должны были иметь право беспрепятственно проезжать по Лифляндии, и если Лифляндия заключит союз с Польшей и Литвой, то Москва имела право, вследствие того, начать с ней войну.
Магистр Гейнрих фон Гален опротестовал этот трактат, справедливо упрекая послов в том, что они превзошли свои полномочия. Их непростительная неосмотрительность связала Лифляндии руки. Канцлер дерптского епископа Юрген Гольцшуэр (из Нюрнберга) советовал принять заключённый трактат, но просить в то же время рейхскаммергерихт объявить дань незаконной. Дерптский епископ сам продолжал переговоры.
Маркграф Вильгельм, который всегда оказывал вредное влияние на судьбу Лифляндии, теперь затеял дело, приведшее в конце концов к гибели ордена и совершенному перевороту политических отношений в Лифляндии. В 1546 г. на ландтаге в Вольмаре он сам поддерживал решение, в силу которого коадъютор для него и особенно таковой из княжеского рода не мог быть назначен без согласия других чинов края. Теперь же он, рассчитывая на поддержку своего брата, прусского герцога, обещавшего ему прислать войско и двоюродного брата короля польского Сигизмунда II Августа и составить себе партию среди орденских начальников, раньше всего склонить на свою сторону ландмаршала Яспара фон Мюнстера, назначил своим коадъютором семнадцатилетнего Христофора, герцога Мекленбургского, который в ноябре 1555 г. приехал в Лифляндию. Рижский капитул признал его.
В то же время продолжались интриги в ордене. Магистр, первоначально хотевший сделать своим коадъютором и, следовательно, своим преемником Мюнстера, вместо него назначил феллинского командора Вильгельма фон Фюрстенберга. Письма, захваченные магистром, осведомили его об изменнических намерениях архиепископа и об интригах в ордене, и он начал набирал наёмников в Германии.
В мае 1556 г. окончательно выяснилось, что Мюнстер затевал измену. Его подчинённые отказывались принять его в его же замках. Он бежал к архиепископу в Ронненбург, а оттуда в Польшу. На ландтаге были раскрыты планы маркграфа, число его сторонников уменьшалось. Рига разорвала союз с ним, и её наемники соединились с войсками ордена, которые заняли архиепископские земли и в конце июня 1556 г. захватили в Кокенгузене самого архиепископа и коадъютора. Архиепископ был заключён в Адзеле, коадъютор остался на свободе, но под наблюдением. Обещанная из Пруссии помощь не явилась, явилось только посольство. Польский король стянул к литовской границе значительное войско, и коадъютор Фюрстенберг пошёл к нему навстречу, но дело не дошло до столкновения.
Старый магистр Гален в это время оставался в Вендене и бездействовал. Архиепископ считался устранённым, магистры с лета 1556 г. называли себя «Божьею милостью». Зимой 1556-57 гг. велись переговоры. В конце мая 1557 г. магистр Гален умер, и его преемником сделался Фюрстенберг.
Польское войско, стоявшее на литовской границе, между тем получило подкрепления; магистр, со своей стороны, готовился к отпору, но нападение не последовало, и вместо него начались новые переговоры о мире в Позволе при открытом участии императорского и прусского депутатов и скрытом участии мекленбургского представителя, не желавшего вызвать подозрения, что Мекленбург действует в пользу негерманских держав: Пруссии и Польши, и против ордена.
5 сентября 1557 г. мир был подписан сперва между магистром и архиепископом, потом — между магистром и польским королем. Маркграф Вильгельм был восстановлен в сане архиепископа и Христофор Мекленбургский признан коадъютором. Несколько дней спустя Фюрстенберг лично отправился в польский лагерь и заключил здесь в Позволе 14 сентября 1557 г. с польским королем оборонительный и наступательный союз против России. Из внимания к последнему договору с Москвой этот союз должен был вступить в силу только через 12 лет. Потому Лифляндия, в случае войны с Москвой до этого срока, не могла рассчитывать на польскую помощь, тем менее, что договор Польши и Литвы с Москвой был действителен ещё в течение пяти лет. Вслед за тем последовало примирение магистра с архиепископом, чем окончилась т.н. борьба коадъюторов.
Союз с Польшей, хотя ещё не действительный, но всё же связывавший свободу действий ордена, имел самые роковые последствия, которые скоро обрушились на Лифляндию. В последнее время постоянно грозила война с окрепшей Москвой. Ещё магистр Гален в этих видах искал союз со шведским королем Густавом Вазой. Но союз не состоялся, и в то время, когда Лифляндия тратила свои силы бесполезно в борьбе коадъюторов, шведы одни вели войну с Москвой и заключили в 1557 г. невыгодный для себя мир.
Царь Иван IV Васильевич (Иван Грозный), называвший Лифляндию своей отчиной и намеренно заключивший договор 1554 г. на столь тяжёлых условиях, имел твёрдое намерение расширить своё государство до берегов Балтийского моря и присоединить Лифляндию к Москве. Теперь, по-видимому, наступило для этого дела благоприятное время, и царь решил не дать возможности Швеции, Дании или Польше осуществить подобные планы и немедленно напасть на дряхлое орденское государство.
Наше повествование может вызвать представление, что в то время происходили исключительно братоубийственные борьба и насилия. Но мы должны были отметить и даже подчеркнуть изложенные события. Следует помнить, что они не мешали внутренней мирной и производительной работе и что торговля в XVI столетии сделала большие успехи. Существует даже мнение, что в это время в связи с зажиточностью распространились изнеженность и любовь к роскоши, а результатом этого явились упадок и порча нравов. Мнение это нуждается в поправке. Оно основано на хронике Руссова, который действительно во всём видел сильное вырождение и тяжёлые удары судьбы, которых он был свидетелем, считал за наказание за грехи современного ему поколения.
Конечно, могут быть приведены примеры безнравственности, но они составляют исключения. Старая Ливония погибла от слабости своей политической организации. Ей не удалось выработать форму государственной жизни, отвечавшую требованиям времени, объединить и видоизменить отжившие свой век духовные управления. Когда наступила опасность, то отдельные личности исполняли свой долг, но не было единой верховной руководившей власти. Если бы катастрофа XVI столетия была следствием упадка нравов, то погибло бы всё население (не только его политическая самостоятельность).
Нам ничего не передают о правильных вооружениях, подобных тем, какие Плеттенберг предпринял в своё время, несмотря на сопротивление чинов. Многочисленные, рассеянные по всему краю замки скорее мешали, чем помогали. Когда они были построены, способ ведения войны был другой. Отряды вассалов, городов, крестьянских обществ — орден сам почти не имел войска — составляли силу, не имевшую даже при превосходном вожде большого значения. Нельзя было обойтись без наёмников. Но содержание наёмников требовало сумм, какие иметь немыслимо было без благоустроенного финансового управления. К тому же, несмотря на грозную опасность, между властителями края не царило единодушие. Иноземных союзников не находили.
Империя безучастно смотрела на далёкую окраину, её дипломатическое вмешательство принесло скорее вред, чем пользу. Таким образом, империя утратила свою старейшую заморскую колонию.
Как было выше сказано, дерптское епископство в 1554 г. обязалось уплатить свой долг московскому правительству в трёхлетний срок. Незадолго до истечения этого срока явилось в Москву дерптское посольство; но так как оно явилось без денег, лишь с тем, чтобы возобновить переговоры, то московский царь, негодуя за несоблюдение договора, послал его обратно. В конце 1557 г. явилось в Москву ещё второе посольство, во главе которого стоял епископский фогт Элерт Крузе, но оно, хотя с ним вступили в переговоры, ничего не достигло и возвратилось домой только после того, как была объявлена война со стороны Москвы, и сильное русское войско вторглось в епископство.
Город Дерпт, куда бежали окрестные жители, был переполнен, и многие могли приютиться только под укреплениями. Лёгкие русские отряды рассыпались не только вокруг Дерпта, но и по Гаррии и Вирляндии, по восточным окраинным частям архиепископства и по всей восточной области собственно орденской Лифляндии, Розитен (Режица), Люцин, и грабили и опустошали эти земли. Жителей без различия пола и возраста или убивали, или уводили в плен. Серьёзного сопротивления русские нигде не нашли. Фюрстенберг собрал все наличные силы между Феллином и Оберпаленом, но не успел выступить с ними. Вторжение русских было большой рекогносцировкой; русские начальники имели приказ тотчас отступить, как только они найдут сопротивление. Они не нашли его и убедились, что Лифляндия не приготовлена была к войне. Опустошив значительную часть восточной Лифляндии, русские отступили. Было заключено перемирие до 24 апреля 1558 г. Известие об этом звучит как насмешка.