В 1346 году датский король Вальдемар IV Аттердаг продал датскую часть Эстляндии великому магистру Тевтонского ордена Генриху Дуземеру, который вскоре передал еёландмейстеру Тевтонского ордена в Ливонии Госвину фон Херике. В 1347 году эстляндскому рыцарству, монастырям и городу Ревелю были подтверждены их привилегии.
В начале XVI века окончательно утвердилось крепостное право. Вся административная и судебная власть находилась в руках немецких магистратов. В городах образовались купеческие гильдии и цехи ремесленников. Реваль, Дерпт, Пернау и Феллин входили в Ганзейский союз. Архитектурный облик городов, особенно Ревеля с его средневековой готикой, формировался под сильным влиянием западной и североевропейской («ганзейской») архитектуры. Движение Реформации, начало которой было положено Мартином Лютером в Германии (1517), получило широкое распространение на территории современной Эстонии. Одним из главных требований Реформации было проведение богослужения на языках местных народов, что стало причиной издания в Германии первых книг на эстонском языке (1525, 1535).
К началу Ливонской войны (1558—1583) население на территории современной Эстонии составляло от 250 000 до 300 000 человек. Результатом этой войны стало прекращение существования Ливонского государства. Северная часть современной территории Эстонии оказалась под властью шведов, а территория современной Южной Эстонии — Речи Посполитой. Ревель, преследуя свои торговые интересы, добровольно принял протекцию Швеции. В 1559 году Дания захватила остров Эзель и часть территории современной западной Эстонии. Датский король отдал эти земли во владение герцога Магнуса Гольштейна. В 1561 году территория Дерптского епископства (Тарту) было захвачено войсками московского государства.