С началом войны между Советским Союзом и Германией было мобилизовано около 50 тыс. эстонцев в призывном возрасте, из которых 32 тыс. человек были отправлены вСССР. В 1942 году из эстонцев, вывезенных в Советский Союз или живших там до войны, был сформирован 8-й Эстонский стрелковый корпус Красной Армии.
Летом 1941 года многие сотни эстонцев ушли в леса и образовали там отряды «лесных братьев». Многие бежали в Финляндию, где вступали в финскую армию. Советской властью из добровольцев-жителей Эстонии, поддерживавших советский строй, были сформированы истребительные батальоны (приказ Сталина от 3 июля 1941 года) и боролись с отрядами «лесных братьев» и диверсантами. За лето 1941 года в результате казней органами НКВД заключённых, которых было невозможно эвакуировать ввиду немецкого наступления, погибло 2 тыс. человек.
7 июля 1941 года немецкие войска подошли к границе Эстонии, а 28 августа последние части Красной армии покинули Таллин.
Больша́я часть эстонцев восприняла приход немецкой армии как освобождение от советского ига и с энтузиазмом поддерживала оккупационные власти. Была созданаколлаборационистская организация «Омакайтсе» (эст. Omakaitse, «Самооборона»), сотрудничавшая с немецким оккупационным режимом. По сохранившимся отчётам «Омакайтсе», только летом 1941 года участниками этой организации было убито 946 советских активистов, совершено 426 нападений на государственные учреждения. К 1 ноября 1941 года ими было проведено 5 033 облавы, арестовано 41 135 человек, из которых казнены на месте «из-за оказанного сопротивления» 7 357 человек. Эта же организация оказывала активное содействие деятельности айнзатцкоманды 1A под руководством штандартенфюрера СС Мартина Зандбергера, которая осуществила истребление всех евреев, оставшихся на территории Эстонии. Позднее членов «Омакайтсе» призывали вместе с другими добровольцами и рекрутами в вооружённые силы Германии, среди которых были и полицейские батальоны, принимавшие участие в борьбе с партизанами и карательных операциях на территории России, Белоруссии, Польши и Украины.
Вместе с Литвой, Латвией и Белоруссией Эстония составляла рейхскомиссариат Остланд, будучи в его пределах особым округом (генеральным комиссариатом) во главе сКарлом-Сигизмундом Литцманом. Оккупационными властями было сформировано самоуправление во главе с эстонским политиком, бывшим главой Эстонского освободительного комитета (в Финляндии) Хяльмаром Мяэ.
28 августа 1942 года было объявлено о создании Эстонского легиона войск СС и начале приёма в него добровольцев. С весны 1943 года, когда стала ощущаться нехватка добровольцев, немецкие власти начали проводить мобилизации. Члены «Омакайтсе», 3-я эстонская добровольческая бригада СС, а также полицейские батальоны участвовали в боях с партизанами, расстрелах мирного населения, грабежах, уничтожении целых деревень в Белоруссии и массовой отправке мирного населения в Германию.
14 января 1944 года была начата наступательная операция Ленинградского и Волховского фронтов, в результате которой в феврале Красная армия вышла на рубеж реки Нарва. В конце января началась активная мобилизация эстонцев в немецкую армию. 7 февраля бывший премьер-министром в правительстве Эстонской Республики в 30-х годах Юри Улуотс призвал эстонцев участвовать в мобилизации. К весне 1944 года было мобилизовано примерно 32 тыс. человек. Были сформированы 7 так называемых пограничных полков и 20-я гренадерская дивизия войск СС, состоявшая из 15 тыс. человек. В августе была проведена мобилизация молодых людей 1926 года рождения, которые в основном вошли в состав 20-й дивизии войск СС, 3 тыс. молодых людей в возрасте 16—17 лет были мобилизованы на вспомогательную службу авиации. Всего в немецкую армию в 1944 году было мобилизовано примерно 38 тыс. человек.
2 февраля 1944 года Красная Армия форсировала реку Нарва и создала несколько плацдармов. 11 февраля был предпринят неудачный штурм Нарвы. После падения Нарвы26 июля немецкие войска оперативной группы «Нарва» отступили к линии обороны «Танненберг», оборудованной примерно в 20 километрах западнее Нарвы в пересечённой местности Синимяэ. С 27 июля по 10 августа там продолжались ожесточённые сражения, получившие название «битва европейских сил войск СС». В боях принимали участие немецкие, эстонские, норвежские, датские, голландские и бельгийские части СС. Обе стороны понесли в этих боях тяжёлые потери. Погибло большое количество эстонцев, воевавших по обе стороны огневой линии. Немецкими войсками была одержана тактическая победа, позволившая до 17 сентября приостановить наступление советских войск. В середине августа на юго-востоке Эстонии было начато новое советское наступление, в ходе которого были заняты города Выру и Тарту. В сентябре, готовя новое наступление, советское командование перебросило часть войск, включая 8-й Эстонский стрелковый корпус, с Нарвского перешейка под Тарту. 16 сентября 1944 года из-за угрозы окружения войск Гитлером был отдан приказ об эвакуации из Эстонии. На следующий день, 17 сентября, Красная Армия начала очередное наступление − Таллинскую операцию. С 17 по 22 сентября эстонские подразделения по обе стороны фронта не раз сталкивались в братоубийственных боях.
В марте 1944 года оккупационной администрацией Х.Мяэ — К.Лицмана был создан Национальный Комитет Эстонской Республики во главе с Юри Улуотсом, который поддержали многие политики из числа находившихся в то время в Эстонии, включая представителей как про-правительственного, так и оппозиционного крыла политической элиты второй половины 1930-х годов. Целью комитета было названо восстановление независимости Эстонии на основании принципа правопреемственности Эстонской Республики. 1 августа Национальный Комитет провозгласил себя носителем высшей государственной власти в Эстонии.
18 августа назначенный Комитетом временным президентом Юри Улуотс сформировал национальное правительство во главе с Отто Тиифом. На следующий день, 19 августа Юри Улуотс вышел в эфир с призывом приложить все силы для борьбы с наступающими войсками Красной Армии и вступать в коллаборационистские формирования. 18 сентября немецкие войска стали готовиться к эвакуации. 21 сентября на башне Длинный Герман в Таллине рядом с боевым флагом германского флота был торжественно поднят меньший по размеру флаг Эстонской республики.
22 сентября, в 11 часов дня в Таллин вошла подвижная группа 8-го Эстонского стрелкового корпуса; чуть позже — передовые отряды 8-й армии. В девять вечера 22 сентября 1944 года штаб 8-й армии сообщил в военный совет Ленинградского фронта о занятии Таллина. Лейтенант Йоханнес Лумисте и ефрейтор Эльмар Нагельман из 354-го полка Эстонского стрелкового корпуса спустили с башни Длинный Герман таллинского замка Тоомпеа оба висевших там флага и водрузили красный флаг. 25 сентября 1944 года власть в Таллине перешла в руки правительства Эстонской ССР, вернувшегося из эвакуации.
Таким образом, правительство Отто Тифа просуществовало лишь четыре дня. Большинство его членов были вскоре арестованы советскими органами безопасности по обвинению в сотрудничестве с нацистской Германией. Юри Улуотсу удалось бежать в Швецию, где он вскоре скончался от рака.
Бои на Моонзундских островах длились до конца ноября. 24 ноября 1944 года была захвачена южная оконечность острова Сааремаа и тем самым Эстония снова была занята советскими войсками.
20-я гренадерская дивизия войск СС была отправлена в учебный лагерь в немецком городе Нойхаммер, где в октябре 1944 года из разрозненных частей была сформирована заново в составе трех гренадерских полков СС «Эстланд». До января 1945 г. части дивизии участвовали в боях в Восточной Пруссии. 13 января 1945 г. дивизия в полном составе была направлена на фронт в район немецкого города Виттенберг, где вместе с другими немецкими соединениями была окружена частями Красной Армии. Однако часть солдат и офицеров сумели отступить на запад и сдаться англо-американским войскам.