Курляндское герцогство было самым маленьким государством, производившим колонизацию Америки. Курляндская колония на острове Тобаго существовала на протяжении 1654—1659 годов, и, повторно, в 1660—1689 годах. Экспорт в Европу включал сахар, табак, кофе, хлопок, имбирь, индиго, ром, какао, черепашьи панцири, тропических птиц и др.
Христофор Колумб открыл остров Тобаго в 1498 году и назвал его Bella Forma (Остров Замечательной формы). Вслед за Колумбом, в 1502 году, остров посетили испанцы Алонсо де Охеда и Хуан де ла Коса. Они назвали его Isla La Magdalena (Остров Магдалены). После этого остров был забыт и на протяжении столетия о нём не встречается никаких упоминаний.
Но, в 1596 году, к берегу острова причалил британский лейтенант Лоренс Кеймис и нашел его необитаемым. А по законам того времени, если на острове нет поселения, то остров не являлся колонизированным и не имел хозяина.
Кеймис провозгласил остров английской колонией, о чем и доложил по возвращении своему королю.
Тридцать лет спустя, в 1628 году, голландский капитан Якоб Гейсзоон, возвращаясь из Бразилии, обследовал остров и доложил на родине, что тот пуст и подходит для колонизации. После чего голландцы направили к острову экспедицию, которая и основала там первое поселение европейцев. Оно получило название Ниув-Валхерен. Кроме поселения голландцы построили форт.
В том же 1628 году английский король Карл I извлек на свет доклад лейтенанта Кеймиса, причислившего остров к владениям Англии, и передал его под протекторат графу Пембрук. Однако никаких действий вслед за этим со стороны графа не последовало.
В то же самое время Испания продолжала считать остро Тобаго своей территорией, а поэтому в 1636 году направила туда военную экспедицию с целью выбить с острова голландцев. Экспедиция выступила с соседнего острова Тринидад, где находилась мощная испанская колония. Рейд оказался успешным и 1 января 1637 года голландская колония была уничтожена.
В 1636 году некий граф Уорвик выкупает у британского владельца Тобаго графа Пембрук права на остров и снаряжает туда экспедицию. Которая была благополучно истреблена местными индейцами.
После этого права на остров были переданы королем Карлом I герцогу Курляндии Якобу Кеттлеру.
Дело в том, что разбогатевший на снабжении продуктами и фуражом участников европейских войн того времени, герцог ссужал деньгами в том числе и английского монарха. Когда долг вырос до астрономической суммы, а оплатить его было нечем, английский король в счет долга и передал герцогу права на далекий Тобаго. Так началась история курляндской колонизации острова.
Уже в 1637 году первый курляндский корабль предпринял попытку основать колонию на Тобаго, высадив 212 поселенцев. Первая попытка оказалась неудачной. Неудачной была и вторая попытка, предпринятая через два года. И третья попытка в 1642 году уже двух курляндских кораблей с 300 поселенцами провалилась. А поэтому разочарованный герцог в 1647 году свои права на Тобаго выставил на продажу в Англии, однако покупателей не нашлось.
20 мая 1654 года 45-пушечный военно-транспортный корабль «Das Wappen der Herzogin von Kurland» входит в самую большую бухту острова Тобаго, площадь которого составляет около 300 кв.км. На борту, кроме экипажа, 80 семей колонистов из Курляндии. Для охраны колонии герцог посылает 25 офицеров и 124 солдата. Капитан Виллем Молленс объявил остров «Новой Курляндией»
Форт, воздвигнутый на юго-западе острова, получил название Екабфортс, а окружающий его город был назван Екабпилсом, там же была построена лютеранская церковь.
Сегодня ни форт, ни церковь не сохранились, однако на месте первой крепости стоит памятник Курляндии — один из самых почитаемых памятников Плимута (так сегодня называется город Екабпилс).
Бухта, на берегах которой основывается новая европейская колония, названа поселенцами Большой Курляндской Бухтой (сегодня она известна, как Great Courland Bay, один из самых привлекательных и популярных курортов мира). Рядом расположена Малая Курляндская Бухта (Little Courland Bay).
Пятью месяцами позже на остров прибыли голландцы и основали на другом его конце свою колонию. Голландская колония вскоре значительно превзошла курляндскую по численности населения – 1200 против 120 человек.
В 1655 году в Европе началась так называемая малая Северная война, в которой Голландия и Курляндия были по разные стороны линии фронта. Узнав об этом, тобагские голландцы окружили Екабфортс и вынудили курляндского губернатора Хуберта де Беверин сдаться. Остров Тобаго оказался поделен на две части, что вызывало частые столкновения между колонистами обеих частей, каждая из которых претендовала на весь остров.
Через пять лет Северная война закончилась. На основании Оливского мирного соглашения Тобаго вновь был возвращен Курляндии – и уже на основании неоспоримого международного права. За несколько лет число поселенцев возрастает до шестиста человек.
Стареющий герцог Якоб до самой своей смерти в 1682 году больше не играл в колониальные игры, его сын и наследник Фредерик тоже не интересовался заморской колонией. Тем более, что в феврале 1677 года к острову подошла французская эскадра под командованием графа д’Эстре, на кораблях которого находилось 4 тысячи солдат десанта. Французы атаковали голландцев. и началась долгая история драки за остров между голландцами и французами, французами и англичанами. И так – аж до ХIХ века, когда после поражения при Ватерлоо остров отошел от Франции Британии, колонией которой он и оставался вплоть до 1 августа 1962 года, когда Тобаго получил независимость.
В 1681 году, то есть за год до своей смерти, герцог Якоб передал свои права на остров нескольким лондонским купцам. А поскольку никаких действий по колонизации острова те не предприняли, то британское правительство в 1687 году взяло и объявило о «ничтожности и утрате юридической силы дарственной на остров английского монарха герцогу курляндскому».