Генрих, проповедник латышей, единственный писатель-современник, повествующий об этом времени, рассказывает подробно о продолжавшейся из года в год борьбе с эстами, о покорении и крещении их. Мы не можем передавать все эти подробности, а должны ограничиться указанием на главные явления в этой борьбе.
Большую пользу завоеватели имели от национальной розни местных народностей и возникавших на этой почве раздоров. В 1211 г. жители областей Саккала и Угаунии напали на латышей в областях Трикатен и Беверин. Вследствие этого большое войско выступило из Риги и проникло в Иервен и разрушило главное укрепление этой области. В том же году латыши четыре раза вторгались в Угаунию; когда в декабре месяце соединённые немцы и латыши явились туда, они нашли главное укрепление Тарбата пустым и преследовали неприятеля в лесах и болотах. В январе 1212 года большое войско, состоявшее из 4000 немцев и такого же числа ливов и латышей, вторглось в Угаунию и Вайгу, а отсюда в Иервен, опустошило области Моха и Нурмегунде и возвратилось по льду озера Вирцъярви. В то же время явился сюда Мстислав Новгородский с войском в 15000 человек, но немецкое войско, с которым он хотел сразиться, уже отступило, он осадил Варболу в Гаррии, но, получив 700 марок нагатенов, ушёл, не взяв этой крепости. Дальнейшие походы привели к занятию Феллина в 1215 г., Мезотена в 1220 г. (крайних пунктов на севере и на юге тогдашних немецких владений) и вместе с тем к покорению, выдаче заложников и принятию христианства.
Однако были и обстоятельства, тормозившие дело. В 1218 г. архиепископ Бременский запер Любекскую гавань, вследствие чего новые боевые силы не могли отправиться в Ливонию. В этом затруднении епископ Альберт решился просить помощи у Дании. Вместе с Теодорихом, епископом Эстляндским, и Бернгардом, епископом 3елонским, он приехал к королю Вальдемару в Шлезвиг, где тогда заседал сейм. К просьбе его отнеслись благосклонно и обещали предпринять поход в Эстляндию. Давая это Обещание, Вальдемар возвращался к прежде уже бывшим у него планам, ибо ещё в 1206 г. он сделал попытку утвердиться на о. Эзель, но попытка тогда не удалась.
Когда епископ Альберт весной 1219 г. возвратился, он убедился, что немцы могли бы обойтись и без опасной датской помощи, ибо им одним удалось отразить серьёзное нападение, предпринятое туземцами восточных областей. Кроме того, Альберту, герцогу Нижней Саксонии, удалось выехать со значительным крестоносным ополчением из Любека и пристать к ливонскому берегу. В июне 1219 г. высадился король Вальдемар на северном берегу Эстляндии, взял и разрушил замок эстов Линданиссу и построил на месте его новый замок Ревель. Несколько дней спустя тут же дана была решительная битва, в которой датчане победили. (Датское предание рассказывает, что во время этой битвы при Ревеле 15 или 16 июня 1219 г. датское государственное знамя (Danebrog, белый крест на красном фоне) упало с неба.) Епископ Теодорих, присоединившийся к Вальдемару, был убит в своей палатке. Убийца хотел убить короля и принял Теодориха за него.
Епископ Альберт назначил преемником его своего брата Германа (он должен был жить в Леале), а король Вальдемар сделал эстляндским епископом своего каплана Весцелина (он должен был жить в Ревеле); скоро был, кроме того, назначен епископ Вирландский, именно некий Острад. Вместе с тем Вальдемар предъявил крупные требования: он всю Лифляндию и Эстляндию называл своим владением и делал ордену такие обещания, что тот согласился не признавать законных прав Альберта и Германа. Впрочем, в предстоящем ещё завоевании Эстляндии главный труд должен был выполнить орден. В то же время выступили датские проповедники и разошлись по всей Эстляндии. К сожалению, между ними и немецкими миссионерами возникли крайне некрасивые ссоры. Но вообще у епископа Альберта оказалось больше сторонников, чем у короля Вальдемара. Датский рыцарь Годескальк, приехавший в 1221 г. в Ригу, чтобы от имени короля в качестве его фогта управлять Лифляндией, не нашёл здесь необходимой поддержки и должен был удалиться. Король Вальдемар убедился, что без помощи со стороны немцев нельзя и думать об утверждении в северной Эстляндии или о дальнейших успехах, и в 1222 г. заключил с епископом Альбертом и с орденом оборонительный и наступательный союз ,а вместе с тем отказался от всяких притязаниях на Лифляндию (т.е. землю ливов и латышей).
Следствием было общее восстание эсто в 1223 г. Раньше всего они взяли новый замок датчан на Эзеле. Затем восстали жители областей Гарии, Иервена, Вирляндии. Взят был также замок ордена Феллин; эсты звали на помощь новгородцев и псковичей, угрожали Ревелю. Они восстали, чтобы сбросить навязанное им христианство и направляли свои действия прежде всего против датчан, немцы стояли для них на втором плане. Датчане же были лишены главной своей силы; в мае 1223 г. король Вальдемар был взят в плен одним из своих вассалов, Генрихом, графом Шверинским (он оставался в этом плену более 2-х лет), и тогда выяснилось, что Дания заняла влиятельное положение среди северных держав благодаря личности короля, а не благодаря способностям нации.
Епископ же и фогт во время опасности забыли прежние раздоры, тесно соединились и приступили к новому завоеванию утраченных земель. Ещё 15 августа того же 1223 г. епископ Бернгард после двухнедельной осады взял Феллин, после чего тотчас же приступили к возобновлению и усилению важного замка, который сделался самым большим и самым крепким замком в старой Лифляндии, даже крепче Вендена. Осада Дерпта, в котором эсты утвердились и защищались с помощью русского отряда под начальством Вячко, изгнанного из Куканойса, в апреле 1224 г. не увенчалась успехом. Но после падения Феллина все силы немцев сосредоточились около Дерпта. Осаждавшие построили деревянные башни (т. н. Ebenhoch), в которых наверху находились стрелки, а внизу — рабочие для устройства подкопов; эти башни на огромных брёвнах придвигались к стенам и валам. Под защитой их рабочие устраивали подкопы. Осаждённые стреляли в осаждавших всевозможными орудиями, скатывали с валов горевшие колёса. Работы с обеих сторон продолжались беспрерывно. Только в начале сентября осаждавшим удалось проникнуть в одно отверстие в укреплениях и отсюда в самый город. Эстонский гарнизон был беспощадно истреблён. Дерпт был важен для сохранения владычества в Угаунии. Епископ Герман перенёс туда своё место жительства, но он принял название епископа Дерптского лишь в 1234 г., потому что он до того времени надеялся сохранить за собой и важный Леаль, уступленный в этом году новому епископству — ЭзельВикскому.
Через год после взятия Дерпта, в 1225 г., римский король Генрих (имеется ввиду Священная Римская Империя) наделил епископа Альберта всей областью, обнимавшей земли ливов, латышей, Леаль и Вик.