После смерти орденского магистра Иоганна Фрейтага капитул избрал единогласно 7 июля 1494 г. в Вендене ландмаршала Вольтера фон Плеттенберга.
В своём первом труде «История романских и германских народов 1494-1535 гг.», появившемся в 1824 г., Ранке хотел — как известно, он выполнил свое намерение только до 1514 года — описать как раз тот промежуток времени, в течение которого этот выдающийся человек руководил судьбами старой Лифляндии. Почему Ранке хотел ограничиться временем от 1494 г. до 1535 г., он объясняет в своём сочинении. Совпадение эпохи, избранной Ранке, со временем управления Плеттенберга есть, разумеется, случайность, но, во всяком случае, интересная случайность.
В это время прибалтийский край пережил во всех отношениях существенные кризисы; средневековые учреждения отжили свой век, и во всех направлениях начиналось новое время.
Казалось, что ганзейское посольство, отправившееся в 1494 г. под начальством членов совета из Ревеля и Дерпта в Москву, достигнет цели, и великий князь примет его жалобы. Но затем московское правительство задерживало его под разными предлогами и принудило ревельского посла заплатить вознаграждение нескольким грекам, жаловавшимся на Ревель. Когда посольство на обратном пути прибыло в Новгород, оно нашло немецкий двор св. Петра запертым.
6 ноября 1494 г. бывшие в тот день в Новгороде ганзейские купцы, числом 49, были арестованы, а богатые склады товаров запечатаны. Ревельский посол Готшальк Ремлинкроде был тоже арестован, но дерптский оставлен на свободе. Великий князь велел объявить, что он мстит за обиды, причинённые в Ревеле его послам, ехавшим в Германию, и обвинял г. Ревель, против которого он особенно был разгневан, и в других проступках. Но действительная причина насилий лежала глубже. Московский князь полагал, что русские уже не нуждались в посреднической конторе, что обмен товаров может происходить непосредственно в возникавшем тогда Ивангороде.
Закрытие немецкого двора в Новгороде было тяжким ударом для лифляндских купцов; германские купцы, отодвинутые уже давно в Новгороде на второй план, пострадали в меньшей мере. Но в стараниях освободить арестованных купцов и получить запечатанный товар (это не удалось) участвовал ганзейский союз наравне с лифляндскими городами.
Точно так же орденский магистр не забывал заключённых и поручал своим посольствам, часто отправлявшимся в Москву и в Новгород, ходатайствовать за них. В марте 1497 г. заключённые были освобождены за исключением четырёх ревельцев, переведённых в Москву, из которых один умер, а трое были освобождены только десять лет спустя. Русские купцы, арестованные в Риге и Ревеле в 1494 г. (в Дерпте русских не тронули), были отпущены уже в 1496 г. Представители лифляндских и германских городов, собравшиеся в феврале 1498 г. в Нарве, хотели было восстановить Новгородскую контору, но не могли осуществить этот план. В 1514 г. образовалось в Новгороде нечто подобное прежнему двору св. Петра, но оно не достигло никакого значения. Немецкая торговля в Новгороде прекратилась навсегда.
За всё это время постоянно грозило столкновением с Москвой, ибо на границе происходили бесконечные недоразумения. Плеттенберг серьёзно готовился к войне и внимательно наблюдал за всеми действиями противника и искал союзников. Хотя король Максимилиан с сейма в Вормсе в 1495 г. призывал к борьбе князей и города, но от Римской империи нельзя было ждать помощи. Только отдельные рыцари и частные добровольцы отправлялись в Лифляндию, и их принимали с благодарностью.
Особенно магистр просил о присылке конницы. Любек и немногие другие ганзейские города согласились платить субсидии. Датскому королю Гансу, государю трёх скандинавских государств, не удалось удалить из Швеции наместника Стена Стюре. Потому он заключил союз с Иваном III, который по его просьбе в 1496 г. начал войну со Швецией и осадил Выборг. Но все приступы русских были отбиты, и шведы в свою очередь взяли и сожгли Ивангород; так как шведы этого места за собой не удержали, то русские ещё в том же году восстановили Ивангород; шведы предложили этот пункт магистру, но он не мог принять этот опасный дар — настоящий дар данайцев, — не окончив ещё вооружений.
В 1499 г. король Ганс со своей стороны предложил союз, но одновременно предъявил преувеличенные притязания (на Гаррию и Вирляндию), потребовав, чтобы союз был направлен против всех его врагов. Пруссия не могла послать существенную помощь. Великий магистр Ганс фон Тифен, согласно Торнскому миру, принял участие в походе, направленном номинально против турок, на деле же против Стефана, валахского воеводы, и умер в Львове в 1497 году. Характерно, что преемником его избрали принца и именно герцога Фридриха Саксонского (сына герцога Альбрехта Храброго и Сидонии Богемской, дочери Георгия Подебрада), который под влиянием внушений короля Максимилиана и многих германских князей, обещавших помощь, отказался присягнуть польскому королю.
Торнский мир не был утвержден папой, хотя утверждение папы в нём было предусмотрено, и потому можно было считать договор формально недействительным. Но король настаивал на своих правах и грозил войной. Таким образом, великий магистр не только не послал помощь в Лифляндию, но просил со своей стороны лифляндского магистра поддержать его.
Между тем Иван III, предъявляя притязания на некоторые части Литовского княжества, начал войну с литовским князем Александром, женатым на дочери его, Елене. Александр обратился с просьбой о помощи к Плеттенбергу, который заключил 21 июня 1501 г. с ним союз на десять лет. За четыре дня до заключения договора, 17 июня, скончался польский король Ян Альбрехт в Торне, где он готовился к войне с Пруссией.
Известие о смерти короля было получено в Лифляндии, разумеется, много позднее. Александр, брат покойного, выступил кандидатом на польский престол и тотчас же отправился в Польшу. Но он обещал верно соблюдать все условия заключённого с магистром союза и также, что литовское войско недалеко от Острова на р. Великой в назначенный день соединится с лифляндцами. Ибо узнали, что московский князь намерен в ответ на заключённый союз в конце лета здесь напасть на Лифляндию. Не долго дожидаясь, Плеттенберг, с 4000 рыцарей, 2000 ландскнехтов и с тяжелой артиллерией и многочисленным обозом (в котором было много латышей и эстов), перешёл границу.
За Нейгаузеном на речке Серице в десяти верстах от Изборска он 27 августа 1501 г. встретился с русским 30000 войском, готовым вступить в Лифляндию. После усиленного артиллерийского боя и нескольких нападений рыцарей, русские обратились в бегство, оставляя свой обоз в руках немцев. Плеттенберг не мог преследовать бежавших, так как уже наступил вечер, да и лошади чересчур утомились.
Затем он отправился в южном направлении и осадил Остров, состоявший из двух замков, соединённых мостом, и взял его 7 сентября. Но так как обещанная литовская помощь не явилась, в немецком войске свирепствовали болезни, наконец, другое войско шло к Нарве, то магистр отступил; 14 сентября он находился в Нейгаузене. Войско было распущено; он сам заболел и в течение нескольких недель был прикован к постели.
В день всех святых (1 ноября) огромное русское войско, в котором находились татарские отряды, вторглось между Нейгаузеном и Мариенбургом в Лифляндию и проникло с одной стороны до Гальмта и Феллина, а с другой — до Вендена, на своем пути всё опустошая. Время года, разлившиеся повсюду реки мешали немцам собрать войско. Таким образом, русские, сделав богатую добычу и набрав 40000 пленников, могли удалиться между Нарвой и Нейшлосом, и магистр, лично выступивший против них, не мог их догнать. Лишь маловажные стычки случились под Гельметом. Первое донесение о вторжении русских не дошло до великого магистра и затерялось в пути. Польский король медлил с ответом, наконец он сделал самые выгодные обещания. К сожалению, эти обещания никогда не были исполнены. Политика короля Александра только к тому стремилась, чтобы отвлечь Лифляндию и таким образом получить возможность расправиться в Пруссии. Серьёзно поддерживать орден не было в его интересах, тем не менее, что он уже не думал о возвращении занятых русскими пограничных областей.
На ландтаге, происходившем в январе 1502 г. в Вольмаре, Плеттенберг, хотевший продолжать войну, достиг после долгих и бурных прений того, что была принята новая подать.
Дерптский епископ, земля которого снова опустошалась русскими, просил о помощи, но и не отказался бы вступить в переговоры с неприятелем. Рыцари Гаррии и Вирляндии отказывались от военной службы за пределами Лифляндии. Города требовали прекращения войны.
Средства ордена и епископов были истощены. Для того, чтобы получить средства для продолжения войны, было объявлено отпущение грехов что на нас, детей ХХ века, производит в высшей степени неприятное впечатление, но в современниках не вызывало осуждения. «Правители противились продаже индульгенций исключительно из экономических соображений, а не потому, что считали её недопустимой с точки зрения религиозной или нравственной» (Ульман). 1500 г. был юбилейным годом. Потому папа разрешил продажу индульгенций только в 1503 году и с 1503-1506 гг. действительно продавали индульгенции в пользу ордена в Лифляндии и северо-германских епископствах, а с 1507-1510 гг. — в Майнце, Кёльне, Триере, Бамберге и Мейсене.
Главным комиссаром был позднейший дерптский епископ Христиан Бомховер; в числе многочисленных продавцов встречается доминиканец Иоанн Тецель. По-видимому, дело было вполне целесообразно организовано и дало хорошие результаты, ибо продажа индульгенций 1516 г., которой заведовал кардинал Альбрехт Бранденбургский и которая для Германии получила столь большое значение, была организована по примеру лифляндской. Кроме магистра высказывался решительно за продолжение войны престарелый рижский архиепископ Михаил, два раза лично выступивший в поход, но умерший до истечения срока перемирия.
В марте 1502 г. ревельский командор одержал победу около Нарвы, а новый ландмаршал Иоанн фон дем Бреле (Плятер) проник мимо Розитена до Красного. Благодаря этим успехам удалось окончить вооружения.
Плеттенберг сам нанимал и убедил и других нанимать немецких ландскнехтов; то были дикие, непослушные, вечно пьяные и жадные люди, думавшие лишь о жаловании и добыче. Как в орденском, так и в русском войске служили в то время немецкие ландскнехты. Точно также торговые интересы безусловно преобладали над всеми другими. Немецкие купцы доставляли в Россию серу, селитру и другие товары по морскому пути и по сухому через Литву и Финляндию. После войны были выставлены в Вендене отнятые у русских пушки, которые были отлиты в Вестфалии.
Когда в первой половине августа 1502 г. вооружения ордена были окончены, явилось в Вендене посольство от короля Александра и сообщило, что король не может, как обещал, идти на Псков, что ему угрожают крымские татары, он должен защищаться от них и ждёт помощи против татар и от Плеттенберга. Уже раньше до магистра доходили слухи, что король вступил через посредство литовских магнатов в переговоры с Москвой, но магистр, добросовестно соблюдавший договор, долго отказывался им верить. Теперь он заявил, что помочь королю против татар он не намерен, и один, оставив войско, тихо двигавшееся вперед, на границе, с лучшими силами (только 2500 всадников и 2500 пехоты, из которых 200 были присланы от великого магистра Фридриха, и едва ли могли считаться существенным подкреплением) быстро пошел на Псков.
Русские не думали, что Плеттенберг пройдёт по тому же пути, где он шёл в предыдущем году, а скорее ждали его вторжения между Нарвой и Нейшлосом и сосредоточили свои главные силы под Новгородом, откуда они тихо приближались к границе. Немцы взяли и сожгли предместья Пскова и готовились к штурму самого города. Но 13 сентября 1502 г. к югу от Пскова при Смолинском озере произошла решительная битва между немцами и русскими, подошедшими для выручки Пскова. Хотя у немцев было меньшее войско, Плеттенберг одержал победу. Русские овладели лагерем и обозом ордена, но под конец всё-таки должны были бежать. Немецкая конница под начальством ландмаршала и архиепископа окружила противника, и центр под личным предводительством Плеттенберга так упорно напирал на него, что он уступил. В пылу сражения всадники ускакали так далеко, что их уже считали погибшими. Русское войско было совершенно расстроено.
Плеттенберг одержал, несомненно, полную и важную победу. Три дня немцы простояли на поле битвы, затем они отступили в Лифляндию. С небольшим войском и в осеннее время магистр ничего более не мог предпринять.
Орден остался вооружённым, но военных действий больше не было; и победа при Смолинском озере не принесла плодов. Польско-литовские послы спешили заключить мир в марте 1503 г. в Москве, по которому литовские области, занятые русскими отходили к Москве.
Лифляндских послов, бывших в то же время в Москве, они всё время уверяли, что они не заключат мира без их участия. После того лифляндцы должны были согласиться на шестилетнее перемирие. На этом основании летом 1503 г. в Новгороде подписан договор, который должен был действовать до 1509 г., о торговых сношениях в нём не упоминалось. Договор этот был продолжен в 1509 г. до 1522 г., а в 1522 и 1531 г. до 1551 г., но его условия не были удовлетворительны.
Король Александр имел в виду возобновить войну и переговаривался по этому делу с магистром. Магистр указывал на то, что нарушение мира было бы безнравственно, и требовал ручательства в искренности намерений короля. После смерти Александра в 1506 г. брат его Сигизмунд приглашал магистра к новой войне, ибо союз ордена с Литвой был действителен до 1511 г. Плеттенберг не соглашался, так что Сигизмунд осенью 1508 г. заключил с Москвой новый договор. Когда же он один начал войну, то за исключением победы при Орше в сентябре 1514 г. не имел более или менее замечательных успехов.
Великий магистр Фридрих, не желая присягнуть польскому королю, устроил так, что его избрали коадъютором магдебургского архиепископа Эрнста (его двоюродного брата) и вследствие этого мог сделаться преемником его (но он умер раньше Эрнста). Это небывалое ещё соединение разнородных должностей в одном лице было утверждено папой. После свидания с Плеттенбергом в Мемеле Фридрих в 1507 г. назначил правителя и уехал из Пруссии. После его смерти (в декабре 1510 г.) орден тотчас же опять избрал принца великим магистром, а именно маркграфа Альбрехта Бранденбург-Кульмбахского, родившегося в 1490 г. и бывшего из дома Гогенцоллернов, начинавшего соперничать с домом Веттинским, и в тоже время племянником (сыном сестры) короля Сигизмунда. Император и некоторые князья побуждали и его не присягнуть польскому королю, но король от своего права добровольно не отказывался, хотя этот вопрос обсуждался неоднократно на съездах в Петрокове, Бреславле и Познани.
Поэтому великий магистр Альбрехт стал готовиться к войне. Сначала Иоахим I, маркграф Бранденбургский, его родственник, обещал ему поддержку, но, когда император Максимилиан на свидании в Вене в июле 1515 г. из личных интересов заключил договор с Владиславом, королём венгерским и чешским, и с братом его, королём польским, и вследствие этого отказался поддерживать орден, то и другие князья отступились, и орден оказался совершенно изолированным. В начале марта 1516 г. Альбрехт и Плеттенберг имели свидание в Мемеле, и последний советовал не воевать с Польшей ввиду отсутствия союзников. При этом он указывал на то, что из Лифляндии может быть оказана лишь незначительная помощь, как войском, так и деньгами. (Войско могло быть почти только наёмное, число его, следовательно, зависело от денежных средств). Великий магистр, однако, с жаром преследовал свою цель, отмену всех постановлений Торнского мира, возвращение утраченных орденских земель (западной Пруссии с Данцигом, Эльбингом, Торном) и восстановление прежнего могущества ордена.
Плеттенберг, старший годами и более дальновидный, предлагал сохранить мир, предвидя неудачу в случае войны. Он убедился, что орден, которому он служил и хотел служить до своей смерти, двигался по наклонной плоскости и что коренные преобразовании, без которых орден не мог быть спасён, едва ли были осуществимы. Альбрехт глубоко уважал Плеттенберга, но его совета не послушался. Он отправил Дитриха фон Шенберга в Москву и заключил союз с Василием III, всё ещё продолжавшим войну с Польшей. Но субсидии, обещанные Василием, на которые Альбрехт твёрдо рассчитывал, никогда не были уплачены, так как и Альбрехт не исполнил своих обязательств и не вёл и не мог вести войну с Польшей энергично. Тем не менее, в 1519 г. война началась.
Успехи Альбрехта были ничтожны, зато поляки наводнили весь край. Великий магистр был принуждён заключить перемирие, затем он поехал в Германию искать помощи. Он заехал и к Лютеру в Виттенберг, который посоветовал ему секуляризировать орденские владения. Под влиянием этого совета Альбрехт, уже начавший колебаться, заключил мир с Сигизмундом I и, приехав в Краков в апреле 1525 г., принёс ему присягу в качестве его вассала и наследственного прусского герцога. Орден в Пруссии перестал существовать, лишь немногие начальники не сочувствовали нововведению и покинули Пруссию, в которой распространялось лютеранство, и епископства тоже (Эрмландское только впоследствии) переходили к светской власти.
Лифляндский орден после того потерял связь с Пруссией. В Германии Тевтонский орден ещё имел владения, правда, рассеянные, зато богатые, но в то время сильно страдавшие от крестьянской войны (Мергентгейм, Горнек). Скоро, в 1527 г., тевтонский магистр (Deutchmeister) получил от Карла V титул администратора должности великого магистра, а над Альбрехтом, впавшим в ересь, была объявлена имперская ахта.
Обращая орденские владения в светское герцогство, Альбрехт за 24000 гульденов отказался от всех прав на Гаррию и Бирляндию, которые вследствие этого присягали с марта 1525 г. только лифляндскому магистру. Герцог и магистр не доверяли друг другу. Альбрехт, умерший в 1568 г., был ещё свидетелем окончательного падения старой Лифляндии.
Плеттенберг ещё в начале своего управления завёл сношения с имперским правительством. Действительной помощи он из империи не получил, но он получил право взимать таможенную пошлину, которую в течение трёх лет собирал для себя король Максимилиан. Пошлина на самом деле не взималась, и торговля в Лифляндии оставалась беспошлинной. Но в связи с этим правом находилось предоставление магистру верховных прав.
Так как отношение Лифляндии к империи было неопределённым, то Плеттенберг старался установить, по крайней мере, идеальную связь. В один из имперских округов по разделению 1495 г. Лифляндия не вошла, но ей предлагали платить имперские подати как, например, Gemeiner Pfenning от 1495 г. и сборы против турок. Лишь после секуляризации Пруссии Плеттенберг достиг того, что Карл V признал Лифляндию частью империи. 24-го декабря 1526 г. в Эсслингене была составлена об этом грамота, а в июле 1530 г. Карл V наделил в Аугсбурге представителя магистра Лифляндией. С тех пор Лифляндия посылала своего представителя на рейхстаги и платила подати на содержание рейхскаммергерихта. Таким образом, лифляндский магистр сделался князем Римской империи, между тем как рижский епископ достиг этого достоинства уже в 1207 году.