Бурхард фон Дрейлебен приехал в Лифляндию ещё мальчиком; вступив в орден, он быстро достиг высших должностей. Шесть лет его управления составляют одну из важнейших эпох древней лифляндской истории. Для выяснения её значения нужно бросить взгляд на события, происходившие в Дании.
Здесь после смерти короля Эриха Менведа (1319 г.) северогерманское дворянство с графом Голштинским Гергардом во главе овладело действительной властью, оставив королю Христофору II лишь титул. Когда Христофор II умер в 1332 г., произошла полная анархия. Шведский король Магнус воспользовался ею и отнял у Дании некоторые ей принадлежавшие, расположенные на скандинавском полуострове области, хотел было отнять и далёкую Эстляндию. Ливонский орден, однако, его опередил. Он заключил договор с датским начальником в Ревеле Марквардом Брейде, и иервенский фогт занял несколько замков в Эстляндии. Но так как датские вассалы в Гаррии и Вирляндии, почти все немецкой национальности, а также епископ Ревельский (датчанин) не хотели выйти из-под датской верховной власти, то орден пока не настаивал на точном выполнении договора.
Ещё до прибытия магистра Бурхарда в Лифляндию в 1340 г. псковичи напали на землю рижского архиепископа. Архиепископ сам находился в Авиньоне, и его капитул просил нового магистра явиться на помощь против русских. Магистр пытался уладить спор о границе, вследствие которого псковичи сделали своё нападение, путём соглашения; но, хотя Новгород, всегда находившийся в оппозиции к Пскову, помогал ему, дело не удалось, и осенью 1341 г. русские предприняли второй поход, причём военные столкновения имели место отчасти на лифляндской почве. Чтобы удержать пограничный округ, который псковичи требовали для себя, орден построил новый замок Мариенбург, а дерптский архиепископ — Нейгаузен (Фрауенбург), и благодаря тому округ остался за немцами, несмотря на усердные старания русских. Вместе с тем Мариенбург защищал восточную часть владений архиепископа.
В это время неожиданное событие произвело большой переворот в Эстляндии. В ночь перед днём св. Георгия (23 апреля 1343 г.) эсты в Гаррии, считавшиеся уже более ста лет окончательно покорёнными, подняли хорошо подготовленное восстание, получив обещание помощи как от шведских фогтов в Финляндии (в Або и Выборге), так и от восточных соседей. Причиной восстания были притеснения немецких владетелей и злонамеренные внушения. Во всей области все немцы были перебиты, помещичьи усадьбы, а также монастырь Падис были сожжены. Движение перекинулось в Вирляндию и область Вик. Большое войско повстанцев под предводительством четырёх королей явилось под Ревелем, другое — под Гапсалем.
В этой общей смуте замок Вейсенштейн оказался крепким устоем, выдержавшим все нападения неприятеля, и орден, представлявший единственную действительную силу в крае, сделался его спасителем. Быстро решившись, магистр явился под Ревель и 14 мая нанёс эстам тяжёлое поражение при верхнем озере. Между тем, абоский (Або, Турку) фогт на своих кораблях появился на ревельском рейде и хотел сыграть роль посредника. Датский начальник не принял его предложения, а отправился к магистру, победившему эстов, и заключил с ним договор: признавая, что его силы неудовлетворительны для защиты замков, начальник уступил ордену замки Ревель и Везенберг, немного спустя и Нарву, с тем, чтобы орден сохранил их для датской короны.
Феллинский командор Госвин фон Герике был назначен ревельским начальником. Со шведским фогтом было заключено соглашение, он должен был предоставить эстов самим себе; нападение русских было отражено. Магистр также освободил Гапсаль, осаждённый эстами. Вспыхнувшее одновременно восстание на Эзеле, где был взят орденский замок Пейде, было скоро подавлено с помощью прибывших из Пруссии рыцарей.
Окончательно движение было подавлено лишь в 1345 г., но и после того орден не нашёл покоя. Великий князь литовский Ольгерд вторгся с большим войском в Семигалию, взял Терветен, сжёг предместья Митавы; митавский замок сначала мужественно оборонялся, однако литовцы страшным дымом заставили гарнизон покинуть его. Литовцы прошли мимо Риги до Валка, всё сжигая и опустошая и уводя в неволю много тысяч людей. Венденский фогт, желавший с ними сразиться, был заманен в засаду и погиб со всем отрядом. В 1346 г. литовцы явились опять, но прошли не так далеко. Около Пасхи (16 апреля) они взяли Мезотен; командор пал в бою.
Ещё до 1343 года всплыл снова вопрос, не следует ли уступить Гаррию и Вирляндию ордену. В 1340 г. Гергард, граф Голштинский, пал от руки убийцы. Младший сын короля Христофора II Вальдемар IV Аттердаг восстановил упавшее было значение королевской власти в Дании. Своего старшего брата Оттона, не способного к правлению, он убедил отказаться от своих прав. Оттон уехал в Ригу, вступил там в Тевтонский орден и умер в должности фогта в Каркусе.
Для датского правительства далёкое эстляндское герцогство служило лишь источником забот и затруднений. Вальдемар назначил его в приданое свое сестры Маргариты, вышедшей за Людвига, маркграфа Бранденбургского, сына императора Людвига Баварского, но Людвиг Бранденбургский не имел средств сделаться действительно владетелем Эстляндии. Таким образом, Эстляндия постепенно переходила во владение ордена, уже взявшего на себя её защиту, хотя вассалы и города не сочувствовали этому переходу. Датское правительство утвердило ещё раз все их права и привилегии.
Последний датский начальник в Ревеле Стигот Андерсон, по поручению и с нарочного разрешения короля, приложил ещё раз королевскую печать к грамотам, сюда относившимся.
Во время путешествия в святую землю король Вальдемар IV подписал 29 августа 1346 г. в Мариенбурге, где жил великий магистр, грамоту, в силу которой он продал области Гаррию и Вирляндию ордену за 19000 марок чистого серебра по «кёльнскому» весу (в сумму эту входило и приданое его сестры). Папа и император подтвердили эту сделку. Трейден, называвшийся сначала Фределанд, был первым замком, построенным в завоёванной земле.
Кроме замков Икскюль, Дален, Кокенгузен, Ленневарден, сперва взятых обратно, были построены с течением времени Кремон, Лемзаль, Роннебург, Смильтен, Бальтов на реке Огер, Зербен, Тирзен, Залис, Зунцель, Лубан, Крейцбург, Зессвеген, Шванебург, Пебалг, Лаудон. Мы не знаем, в каком порядке они строились; позднее всех, именно в 1515 г., был сооружен каменный замок Мариенгаузен (первоначально Филлак). Кремон и Дален были предоставлены капитулу. До XV столетия рижское епископство разделялось на четыре административных округа (Трейден, Кокенгузен, Роннебург, Ленневарден), из коих Трейден и Кокенгузен существовали ещё в 1560 г. Кроме того, епископство делилось на ливонскую и латышскую «стороны». В указанных округах управляли фогты, назначавшиеся из числа вассалов. В Роннебурге с 1420 г. жил сам архиепископ.
Курляндскому епископу принадлежали до 1392 г. часть замка Мемельбург, расположенного на земле, входившей в состав епископства, и также части замков Амботен, Нейгаузен, Газенпот, построенных совместно епископом и Тевтонским орденом. Пильтен, где жил епископ с XIV столетия, был построен около 1300 г. За ним замки Эдвален, Эрвален, Цирау, Закен, Дзинтер, Ангермюнде. Донданген и Тергельн долго были в руках рижского капитула; дело о них было решено только в 1435 г.
Леаль, называвшийся изначально Стенберг и принадлежавший одновременно и ордену, Гапсаль, Лоде, Аренсбург — были замки эзельского епископа. Кафедральный собор находился сперва в Старом Пернове, хотя мы ничего не знаем об укреплении этого города, но ещё в ХIII столетии собор был переведён в Гапсаль. Город Старый Пернов всегда находился в худших условиях, чем город Новый Пернов, возникший при орденском замке Пернов, и никогда не достиг процветания. Оба фогта эзельского епископа проживали в Лоде и Аренсбурге (Arnesberg или Adlerburg).
Главный замок дерптского епископа лежал на домской горе близ Дерпта на месте нынешней астрономической обсерватории; ниже по Эмбаху лежали Ольденторн и Варбек. Рано возникли также Оденпэ и Газельдорп (=Газеляу?). На юге на реки Во лежали Киррумпэ, Шенангерн. В 1342 г. был построен Нейгаузен (замок Пресвятой Девы). Загниц был двором епископа, Луния и Ильмацаль — дворы, находившиеся в распоряжении пропстов. В дерптском епископстве был только один фогт, но зато два гакенрихтера.
Ревельский епископ имел замок в Ревеле около кафедрального собора; владения его были с датского времени невелики. Ему принадлежало несколько имений в Гаррии, Вирляндии, Иервене; замки были построены лишь во второй половине XV столетия в двух имениях — Фегефейер и Борхгольм.
Зельбург и Мезотен, встречающиеся уже до 1233 года, были основаны епископом Зелонским или Семигальским; первый из них рано перешёл во владение рижского епископа, и оба существовали недолго. Область, в которой они находились, впоследствии принадлежала ордену. Упоминается ещё urbs episcope Bernardi, т.е. на языке того времени — замок зелонского епископа; полагают, что он стоял на реке Бабит.
Орден возник в Риге. Здесь ещё «меченосцы» имели замок Юргенсгоф, называвшийся также Виттенстен и перешедший в 1237 г. к Тевтонскому ордену. «Мельница брата Бертольда», укрепление на правом берегу Двины выше Риги, устроенное приблизительно в 1207 г., также двор, в котором находилась большая конюшня и другие строения, принадлежавшие ордену, стояли на городской территории.
Во времена меченосцев были ещё построены Зегевольд (тут с 1405 г., но не беспрерывно, жили ландмаршалы), Венден, Ашераден, Феллин (1215, 1224) два замка в Иервене и на Эзеле, названия которых неизвестны, и замок в Ревеле. Орденские магистры, за исключением времени от 1297-1330 г. и от 1429-1434 г., жили до 1480 г. в Риге. В 1330 г. был для них построен новый замок, и когда он пришёл в ветхость, то в 1491 г. на том же месте начали строить новое здание, оконченное только в 1515 году. Венден, как центр самостоятельной области, рано занял особенное положение; с начала XIV столетия капитулы ордена большею частью происходили здесь (два раза в год — весной и осенью). В 1480 г. орденский магистр переехал сюда; осенью 1560 г. замок был занят польским гарнизоном.
В Ревеле вся так называемая домская гора (ныне Вышгород) была укреплена, и меченосцы построили здесь для себя т.н. меньший замок (castrum minus). Тевтонский орден должен был в 1238 г. его очистить и мог его вновь занять только по истечении целого столетия.
Также уже в ХIII столетии были построены Гольдинген (в 1242 г.), Оберпален и Ланс, должно быть, Гельмет и Тарваст (в области Саккала), Каркус, Вартах, Мемельбург (в 1252 г.; в 1328 г. уступлен прусской ветви ордена), Волькенбург (на озере Рушон (ныне Рушонс, Латвия)), Гробин, Пернов, Митава, Виндава (до 1290 г.), Кандау. Время постройки замков Вольмар, Адзель, Розиттен, Лудзен, Дурбен, Нейенбург и др. неизвестно. Газенпот и Леаль принадлежали одновременно ордену и епископу. В 1305 г. орден приобрёл Дюнамюнде. Также был построен Мезотен, Доблен, Терветен. В 1342 г. был построен Мариенбург, и в то же время в дерптском епископстве — Нейгаузен.
Ревельский замок орден вновь занял ещё раньше, чем приобрёл Эстляндию; скоро после того он утвердился в Везенберге и Нарве. На Эзеле он построил на месте разрушенного Пейде Зонебург (Suhneburg, замок искупления). Замок Шруден построен в 1368 г., а Зельбург — в 1373 г. В XIV же столетии построен Альтена («Haltenois») напротив Кокенгузена. Уже в 1349 г. орден для защиты восточной границы и на помощь Нарве построил укрепление, которое псковичи разрушили в том же году. Но в 1247 г. на том же месте при выходе р. Нарвы из Чудского озера возникло новое укрепление, существовавшее дольше и получившее название «Нейшлосс» («Новый замок» или «Новая Нарва»).
Только два замка построены ещё позднее: Бауссенбург (позднее Бауск) в 1443 г. и Тольсбург (название есть сокращенное «tor Olavsburg», прежде Фредеборг) в 1471 году. Первый был построен для защиты от литовцев, второй — для защиты от морских разбойников.
Орденские замки служили центрами военных операций, судопроизводства и администрации. Духовный надзор за рыцарями и их слугами был возложен на орденских священников, ведение хозяйства на младших рыцарей, готовившихся в этих должностях к позднейшей деятельности. Хотя прусская и ливонская ветви Тевтонского ордена выросли из одного корня и некоторое время часто обменивались членами, должностная иерархия в Лифляндии сложилась самостоятельно. Так в Лифляндии вовсе не встречаются великие начальники (Grossgebietiger: великий командор, главный маршал, главный треслер, главный шпитлер, трапир) и названия некоторых нижних должностей (Karwansherr, Pleger, Waldmeister).
Первый советник лифляндского магистра был ландмаршал, т.е. полководец, и позднее, скорее, военный министр ордена. Внутренний совет состоял из некоторых командоров (командор от commendator) и фогтов (фогт от advocatus). Командоры, фогты и ландмаршал назывались начальниками (Gebietiger). Сперва командоры, носившие название от замков, пользовались, по-видимому, большим почётом, чем фогты, носившие название от областей, которыми управляли, например, Саккала, Эзель. Впоследствии положение их изменилось, и, например, фогт Иервенский считался около 1560 г. более знатным, чем разные командоры.
Заместители начальников назывались домашними командорами или в некоторых местах кумпанами (Hauskomture, Kumpane). Управлявший денежными средствами ордена и находившийся при магистре носил титул шаффер (Плетенберг и Кетлер были шафферами). Все рыцари одного замка составляли конвенты; конвент первоначально состоял из 12 рыцарей, впоследствии в больших замках из числа кратного от 12 и ещё позднее из произвольного числа. Некоторые члены конвента занимали приготовительные должности. Таковыми во многих конвентах считались старогерманские домашние должности: кравчего, стольника и маршала. Кроме того, встречаются заведующие рыбной ловлей, мельницами, кузницами, кухнями (на все эти должности назначались младшие рыцари). В Ашерадене встречается руненмаршал, что указывает на коневодство (ибо Rune= Stutе=кобыла).
Почтовые маршалы, в каковые назначались преимущественно пожилые рыцари, которые не могли занимать другую должность, заведовали почтой. Почту перевозили от одного замка к другому конные слуги; в некоторых местах эта повинность лежала на свободных крестьянах, причем лошади на всех станциях должны были быть всегда готовы. В особенно важных случаях посланные из Вендена в Мариенбург в Пруссии находились в пути не более шести дней. Заведующий госпиталем упоминается только в Феллине, но при рижском замке в XIV столетии, как можно предположить, тоже находился госпиталь.
Кузнецы, пекари, сапожники были не членами, а слугами ордена. Они по одежде своей назывались «серыми плащами» (Graumantler), а иногда полубратьями (Semifratres). Лица, имевшие особые заслуги перед орденом (в числе их были короли польский и датский, графы и другие государи и вассалы), избирались членами ордена и получали серебряный значок (называвшийся «Gesellschaft»), а иногда и костюм рыцарей ордена. Действительность добрых дел (молитв, постов и т.д.) ордена распространялась на них, и после их смерти орден служил по ним панихиды, как по другим своим усопшим членам.