Во внутренних отношениях за эти годы достаточно было недоразумений. В особенности отношения сословий обострились и общее настроение было возбуждённое после войны, окончание которой никого не удовлетворяло. Крестьяне постепенно сделались зависимыми. Только очень немногие из них сохранили свободу (один свободный крестьянин в Гольдингенской области получил кличку «курляндский король»). В этом состоянии зависимости крестьяне остались до падения Старой Лифляндии; переход к полному крепостничеству должен быть отнесён к позднейшему времени. Наследственное право крестьян ещё не было ограничено, но свобода передвижения была уничтожена, крестьяне были прикреплены к земле подобно крестьянам в Западной Европе. Лифляндские ландтаги часто, и особенно в это время, обсуждали переход крестьян в города.
Лучше всего мы можем проследить это движение в Эстляндии, но есть много известий о нём и из других частей Лифляндии. В Ригу переходили крестьяне даже из Курляндии, ибо «городской воздух делал свободным».
Горожане охотно принимали беглецов, а помощники жаловались на то, что им недоставало рабочих сил. Уже в ХV столетии были сделаны постановления, часто затем повторявшиеся. Города получили право принимать крестьян, не имевших земли, но должны были выдавать крестьян, ушедших от земли, семейства и имущества.
Среди вассалов большое волнение вызвало дело рыцаря Германа Зойе. Он имел тяжбу с рыцарем Гансом фон Розеном, и когда тяжба окончилась не в его пользу, он счел себя обиженным и вступил в переговоры с королями польским и датским. Так как магистр поступал очень резко в отношении к Зойе и о личном нерасположении не может быть речи, то нужно полагать, что у него были компрометирующие, ныне утраченные сведения. В переписке с великим магистром Плеттенберг сравнивал Зойе с прусским рыцарем фон Байзеном, который был виновником тринадцатилетней войны и, следовательно, потери лучшей части орденских владений.
Зойе был схвачен и предстал в 1510 г. в Феллине перед судом, составленным из магистра, гаррийско-вирляндского совета и двенадцати вассалов. Суд приговорил его к смерти. Но по просьбе товарищей вассалов он был помилован и должен был поклясться, что не примет в этом деле никаких больше мер. Тем не менее, он тайно покинул Лифляндию и искал поддержки у королей, с которыми он ещё раньше завел сношения. При нём находился Иоанн Веттберг, декан эзельской церкви, порочный человек, желавший незадолго до того получить достоинство коадъютора эзельского епископа и, нуждаясь для этой цели в деньгах, выдавший векселя на значительные суммы с подделанной подписью орденского магистра. К счастью, он не достиг своей цели; папа назначил в 1513 г. коадъютором и преемником престарелого епископа Иоанна Оргиеса, его же кандидата, которого поддерживал и капитул, Иоанна Кивеля.
В Пруссии Зойе и Веттберг были задержаны, но после неудачной попытки бежать не выданы лифляндскому магистру, который требовал этого, а оставлены в Пруссии в заключении около полугода и затем выпущены с обязательством через год опять явиться в Кенигсберг. Они, конечно, не явились. Веттберг встречается ещё в 1530 г. в Швеции. Зойе подал в курию жалобу на магистра. Но, лишившись всех средств, он, бывший некогда богатейшим вассалом Эстляндии, должен был покинуть вечный город и умер в 1516 г. на чужбине. Его дело, по-видимому, оставлено без последствий. Обвиняемого магистра перед курией защищал опытный прокуратор ордена, Иоганн Бланкенфельд, епископ Ревельский.
В то время Любек и несколько присоединившихся к нему городов вели войну с датским королем Гансом. Хотя лифляндские города в этой войне не участвовали, они немало от нее страдали, так как датские каперы нападали на лифляндские корабли. На жалобы их владельцев или вовсе не обращали внимания, или в неудовлетворительной степени. Насилия каперов продолжались, впрочем, и после войны при молодом короле Христиане II. Одним из знаменитейших морских разбойников того времени был Зерен (Северин) Норби, «морской лев» для «здоровья которого, по его словам, было необходимо порыться в кладовых любекских купцов и понюхать запах их мешков с травами». Он же неоднократно беспокоил берега Лифляндии.
С рижским архиепископом Михаилом Плеттенберг жил в дружбе, и отношения его к преемнику Михаила Ясперу Линде тоже большею частью были хороши. Магистр и архиепископ поддерживали друг друга и, несомненно, оказывали влияние и на замещение других епископских кафедр. В это время почти одновременно освободились ревельская и дерптская кафедры. На первую был назначен кандидат ордена Христиан Цернеков, бывший ревельско-эзельским каноником и в течение многих лет городским писарем. После его скоро последовавшей смерти папа от себя назначил тогдашнего прокуратора Тевтонского ордена в Риме доктора Иоганна Бланкенфельда из Берлина.
В сан дерптского епископа папа утвердил избранного капитулом и поддерживаемого магистром и архиепископом Иоганна Дусбурга. Но затем папа отменил это распоряжение и назначил дерптским епископом Христиана Бомховера, уроженца города Ревеля и бывшего прежде на службе у ордена, но последние годы прожившего в качестве каноника в Кёльне и Майнце и вследствие этого потерявшего живую связь с родиной. Он умер уже в 1518 г., его место занял Бланкенфельд на основании буллы от 1517 г., по которой он должен был получить при первой вакансии все лифляндские и некоторые финляндские епископства. (Такое соединение должностей в одном лице было небывалое явление). Действительно, он был одновременно ревельским и дерптским епископом. Когда он впоследствии сделался архиепископом, он передал ревельское епископство, но дерптское оставил за собой. Он имел влияние на других лифляндских епископов. Как известно, архиепископ, а также епископы Дерптский и Эзельский считались вассалами императора и, следовательно, князьями Римской империи.
Но последние епископы о своих отношениях к империи не заботились и не получили утверждения от императора, а епископы Курляндский и Ревельский (не имевший почти никаких земельных владений) никогда не думали вступать в вассальные отношения к императору. Бланкенфельд достиг того, что все епископы сообща обратились к императору и получили от него свои владения в лен, а их представитель присягнул императору Карлу V на рейхстаге в Вормсе в январе 1521 года.
В Дерпте Бланкенфельд скоро поссорился с вассалами и правителями города. Не обращая внимания на права и обычаи, он пытался делать нововведения. Встретив более серьёзное сопротивление, нежели он ожидал, он, однако, уступил. 9 апреля 1522 г. последовало соглашение дерптских вассалов, совета, обеих гильдий, в силу которого участники обещались поддерживать друг друга. Подобные соглашения заключались как раз в Дерпте и раньше (5 августа 1458 г., 17 сентября 1478 г.).
За последнее время в Лифляндии наблюдалось одичание нравов, которое приписывали повсеместно проявлявшейся распущенности. Такое объяснение имеет некоторое обоснование; но важнее то, что волнения умов, замечавшиеся и в Лифляндии, были признаками глубокого недовольства и искания новых лучших форм жизни. Архиепископ Михаил старался успокоить умы частными религиозно-церковными мерами. Он старался усилить почитание святых и учредил несколько новых монастырей, которым дал устав св. Франциска (в Кокенгузене, Лемзале, Газенпоте, Везенберге, Феллине; в Ревеле и Пернове его старания не увенчались успехом). И после Михаила ещё были учреждены монастыри, так, например, в 1514 г. в Дерпте женский монастырь францисканцев (III регулы), в 1521 г. доминиканские монастыри в Нарве и в Рахкюле при Везенберге. Рижские «чёрные головы» заказали ещё после 1503 г. в Любеке большую драгоценную серебряную статуэтку, существующую доныне, прежнего своего патрона св. Георгия, и в 1522 г. поставили при входе в свой дом изображения (тоже ещё существующие) Богоматери и св. Маврикия. Панихиды и молитвы за упокой души заказывались ещё в начале 30-х годов, а кое-где ещё позднее. Денежные ассигновки на эти цели, как видно из ревельских духовных завещаний, были очень значительны. (Архив рижского совета лишился многих бумаг вследствие пожаров, а дерптский архив того времени исчез).
В этих завещаниях есть немало следов истинно трогательного душевного беспокойства. Но число священников с каждым годом уменьшалось; ландтаг в 1513 г. постановил не предъявлять священникам преувеличенных требований — «ибо и они люди» — чтобы не совершенно их лишиться. Синодальные правила, изданные в 1505 г. эзельским епископом Иоганном Оргиесом указывают на недостатки церкви.
Сначала великий магистр хотел поручить управление Эстляндией провинциальному магистру и сделал таковым Бурхарда фон Дрейлебена, сложившего с себя ещё в декабре 1345 г. обязанности лифляндского магистра. Но уже в 1347 г. он передал Эстляндию лифляндскому магистру Госвину фон Герике, который так же, как и преемники его, до 1525 г. от имени великого магистра принимал присягу от городов и вассалов, выдавал наделы и творил суд. Орден щадил все особенности новых своих подданных. Ревель, в то время уже богатый и сильный торговый город, сохранил введённое в нём любекское право и при столкновениях с командорами находил внимание и сочувствие у магистров. Такие споры, какие возникали между орденом и Ригой, стремившейся, правда, к большему могуществу, здесь остались неизвестными.
Для рыцарей существовали при выходе из-под снисходительного датского управления более существенные опасения. Ибо здесь в областях Гарри и и Вирляндии образовалось ещё в конце ХIII столетия прочно организованное дворянство, которое представляло и имело действительную силу. Путём переговоров была установлена военная повинность дворян. Епископ Ревельский ещё в датское время не имел большой власти даже в самом городе; уже рано епископские права в отношении к городским церквам перешли к городу. Епископ имел лишь надзор и суд. Уже в 1352 г. был сделан ревельским епископом член ордена Людвиг фон Мюнстер, и с тех пор орден остался более столетия патроном этого, правда, довольно не важного епископства, т.е. епископ не мог назначаться без согласия ордена. Члены капитула не были членами ордена, как в Курляндии, где орден действительно провёл инкорпорацию. Ревельский епископ всегда оставался суффраганом лундского архиепископа; зависимость его, впрочем, была чисто формальная. В делах немецкого населения епископ Ревельский принимал участие и находился также в сношениях с рижским архиепископом.
После воссоединения Эстляндии, утраченной в 1238 г. по договору в Стенби, немецкая колония в прибалтийском крае заняла пространство, за пределы которого она никогда не выходила.