Предвидя, что после смерти архиепископа Геннинга капитул выберет лицо, враждебное ордену, этот последний старался изо всех сил возвести своего приверженца на рижскую кафедру. По-видимому, Сильвестр Стодевешер из Торна был вполне подходящим лицом.
Вопреки желаниям и правам капитула, орден добился того, что папа Николай V утвердил его в сане архиепископа (1448 г). Первые меры Сильвестра вызвали добрые надежды, но скоро, благодаря зависимости архиепископа от капитула, защищавшего убеждения предшественников, обнаружилась старая неприязнь. Сильвестр дал великому магистру и капитулу обещания, которые он не мог исполнить. И дальнейшая его деятельность не служила на пользу ордену и краю.
Скоро после этого умерли великий и лифляндский магистры. Смерть магистра Конрада фон Эрлихсгаузена (в ноябре 1449 г.) и избрание его двоюродного брата или племянника Людвига фон Эрлихсгаузена, человека бесхарактерного, которого и покойный магистр считал неподходящим, было несчастьем и для Лифляндии. В июне 1450 г. умер долго уже хворавший магистр Финке.
Капитул опять выставил двух кандидатов: вестфальца Иоганна фон Менгеде, генанта Остгофа, и выходца от Рейна Гейнриха Слерегена. Великий магистр утвердил Менгеде, но при этом убедительно просил его, выходцев от Рейна, число и влияние которых уменьшалось, не обижать при назначении начальников.
Орден достиг крупного успеха, получив на Вольмарском съезде в 1451 г. от архиепископа обещание, что члены рижского капитула впредь всегда будут носить орденское платье, и прост и декан рижской церкви будут членами ордена. Прежде думали, что орден достиг этого успеха с помощью поддельной буллы; на деле он ссылался на буллу, уже отменённую; вообще же дело удалось благодаря чрезвычайной уступчивости Сильвестра.
Договор был без затруднений утверждён папой (март 1452 г. — так наз. Вullа habitus) и вступил в силу. И уже в 1454 г. одиннадцать членов рижского капитула принадлежали к ордену, и только один не был членом ордена. Но этим всё и было выиграно. Когда орден попытался посадить своих приверженцев и на кафедры в Ревеле, Дерпте, на Эзеле, то он встретил решительное сопротивление, и земский мир опять был нарушен. В 1457 г. даже новый епископ Курляндский Павел, бывший раньше сторонником ордена, отказался надеть орденское платье.
Прусская ветвь ордена в то время уже с трудом поддерживала свой авторитет. Там города и вассалы стали заключать союзы (союз «ящериц» существовал с 1397 г.). Им казалось, что в их интересах было выйти из-под господства ордена и сблизиться с Польшей и с её «золотой свободой». Они ожидали от Польши не сокращения, а, напротив, расширения прав. И эти тенденции действовали тем сильнее и вели тем скорее к общему соединению всех врагов ордена, чем слабее было орденское управление. 14 марта 1440 г. составился в Мариенвердере общий прусский союз против ордена.
В Лифляндии условия сложились тоже так, что мог возникнуть союз городов. Поэтому для ордена было важно подчинить себе Ригу и тем лишить могущий образоваться союз естественной главы. В этих видах он вступили с архиепископом в переговоры и после долгих совещаний в августе и ноябре 1452 г. заключить с ним 30 ноября 1452 г. Кирхгольмский договор. Вступая в должность, архиепископ признал старинные привилегии города; по договору 1452 г. власть над городом была разделена между ним и орденом. Город должен был впредь присягать и архиепископу и магистру, обоим платить рыбную десятину и другие подати. В войнах архиепископа с орденом город не должен был участвовать, но если орден вёл войну с другим неприятелем, то город должен был выставлять войско. Один из четырёх бургомистров назывался эрцфогтом и утверждался в должности обоими государствами.
В заседаниях городских совета и суда участвовал (как уже в 1330 г.) один депутат от ордена, и никакие постановления совета не могли получить силу закона без его согласия. Таким образом, внутренние городские дела были поставлены в зависимость от внешней власти. Архиепископ и магистр имели затем торжественный въезд в город, а в январе 1454 г. папа утвердил этот договор.
Город должен был повиноваться, не имея средств воспротивиться постановлениям 1452 г., но он был ими очень недоволен и всегда мечтал об освобождении от них. Государи города не доверяли друг другу и старались всякими милостями приобрести приверженцев.
Орден исполнял все справедливые желания горожан; архиепископ, стараясь превзойти его, прибегал к неблаговидным средствам, не соблюдал договора и поставил себе целью удалить орден из Риги. Пользуясь услугами одного подчинившегося его влиянию старосты, он возбуждал горожан против совета, сам приезжал в Ригу и старался усилить ненависть к ордену. В июле 1454 г. дело дошло до уличной перестрелки в течение шести дней. Горожане стреляли в орденский замок, а рыцари в город. Причём город пострадал. Когда же орден напал на земли архиепископа, то этот последний предоставил город самому себе и помирился с магистром.
Магистр успокоил возбуждённых против него горожан, вновь признав права города на его территорию, выделенную ещё во время Вильгельма Моденского, отрезав, впрочем, от неё некоторые части, оказавшиеся нужными для того, чтобы увеличить военное значение замка. Архиепископ же искал теперь опору не в городе, а у своих вассалов и с этой целью дал 6 февраля 1457 г. им новые привилегии «милость Сильвестра», т.е. предоставить им то же расширенное наследственное право, которое уже имели гаррийско-вирляндские и, должно быть, дерптские вассалы.
Между тем в Пруссии вспыхнуло открытое возмущение. В начале 1454 года союз владел 56 орденскими замками, изгнав из них начальников, и все города, за исключением одного Мариенбурга, присоединились к нему. Король Казимир IV стал открыто поддерживать союз и объявил ордену войну, после того как города в Торне присягнули ему. Лифляндский магистр посылал в Пруссию деньги и войско, но великий магистр оставался неподвижно в Мариенбурге, и только эльбинский командор Гейнрих Рейс фон Плауен взялся за подавление восстания. С помощью лифляндцев он взял Кенигсберг и назначил лифляндский гарнизон в Мемеле, который, изгнав оттуда литовцев, занявших было его, держался там до 1473 г.
На море причиняли морские разбойники из Данцига большой вред кораблям, ехавшим из Ревеля или Риги в Германию или обратно. Несмотря на все усилия и на существенную поддержку Лифляндии, орден проиграл игру. Великий магистр не мог удовлетворить наёмников (бывших преимущественно из Богемии) и, передав им уже раньше в залог Мариенбург, покинул 5 июня 1457 г. в день Святого духа этот главный замок ордена, который наёмники вслед затем изменнически выдали польскому королю. Он сам переехал в Кенигсберг. Здесь он в апреле 1459 г. в благодарность за оказанные услуги подписал грамоту, в силу которой назначение лифляндского магистра впредь становилось проще; капитул получил право предлагать лишь одного кандидата, и великий магистр обязывался утверждать его. Согласно этому постановлению и происходили следующие назначения магистров.
Вместе с тем, по грамоте 1459 г., Гаррия и Вирляндия освобождались от присяги великому магистру и подчинялись, следовательно, непосредственно и исключительно лифляндскому магистру. Но это постановление было скоро отменено, ибо лифляндские магистры и после 1459 г., как и прежде, принимали присягу Гаррии и Вирляндии от имени великого магистра, и только много позднее (в 1525 г.) великий магистр освободил Гаррию и Вирляндию формально и окончательно от присяги.
Лифляндский орден участвовал как в дальнейшей борьбе, так и в дальнейших переговорах с Польшей. По второму Торнскому миру, заключённому 19 октября 1466 г., прусский орден уступил Польше свои владения к западу от Вислы, т.е. свои лучшие владения и города (например, Данциг), и великий магистр сделался вассалом польского короля. Политическое положение Лифляндии вследствие этого мира не изменилось; но, конечно, и для неё было не безразлично то обстоятельство, что верховный правитель ордена сделался вассалом чужой, притом чаще всего враждебной, державы.
В то же время ордену не посчастливилось и в отношении к эзельской епископской кафедре. Его кандидат Иодок Гогенштейн не мог занять кафедру вследствие сопротивления капитула и уехал в Рим. Избранный частью эзельского капитула Иоанн Фательканне, уроженец г. Рига, занял кафедру, хотя не был утвержден папой и удержался на ней. Он лично выступал в поход против ордена и нанёс ему несколько чувствительных поражений. Он пользовался покровительством Дании, вследствие чего орден, вместо того чтобы его изгнать, вступил с ним в переговоры. Лифляндский орден ещё в 1455 г., т.е. в начале тринадцатилетней войны, заключил союз с Данией, надеясь тем помочь Пруссии. Но он от этого союза не имел действительной помощи.
Датский король брал крупные условленные суммы от ордена, от ничтожной части отказался в честь «Девы Марии», но сам ничего не исполнял, к чему был обязан по договору, а между тем, по всей вероятности, энергичное влияние на Эстляндию, от прав на которую она отреклась безусловно при продаже в 1346 г., Дания приобрела путём покупки несколько важных ленов в Эстляндии и выдала их преданным ей вассалам (бывшим, впрочем, большею частью немецкого происхождения). Когда эзельский епископ Фательканне в 1468 г. умер, то Иодок, постоянно боровшийся со своим соперником, занял кафедру, но снял орденское платье и вступил в связь с врагами ордена.
В то же время орден страдал от внутренних раздоров, суть которых ещё недостаточно выяснена. Капитул, происходивший в феврале 1468 г. в Риге, лишил ландмаршала Гердта фон Маллинкродта должности. Брат Гердта Гельмих, дерптский епископ, месяц спустя сам отрекся от должности, назначив себе преемника. Мы не знаем, есть ли связь между этими действиями, но мы знаем, что Гельмих прежде был сторонником ордена и противником архиепископа Сильвестра. Отставленный ландмаршал не уехал из Лифляндии, а укрепился в замке Доблен, и магистр не изгнал его оттуда силою оружия. Он, напротив, разрешил ему выйти из замка под условием, чтобы он уехал из Лифляндии и в Германии перешёл в другой орден.
Маллинкродт уехал, но из Тевтонского ордена не вышел, так как в Пруссии не настаивали на этом. Он вступил в соглашение с братьями Аксельсон, из которых один был шведский начальник на Готланде, а другой — фогтом в Выборге в Финляндии, и они отправили несколько кораблей, которые должны были опустошить берега Лифляндии.
В августе 1469 г. умер магистр Иоганн фон Менгден, и тело его было похоронено в Рижском соборе, но архиепископ Сильвестр, продолжая ненавидеть своего противника и после его смерти, не позволил соорудить на его могиле памятник, обещанный ему при жизни.